Das Lehen von Monteroni war seit Beginn des 12. Jahrhunderts Teil der Grafschaft Lecce, die im 11. Jahrhundert von den Normannen gegründet wurde. Die Grafen von Lecce vergaben das Lehen von Monteroni an verschiedene vertrauenswürdige Lehnsherren. Die ersten waren die De Cremona, die das Gut direkt von Friedrich II. von Schwaben um 1250 erhielten. Nach einigen weiteren Wechseln der Lehnsherren wurde das Gut von Monteroni 1291 endgültig der Familie Monteroni zugewiesen und bildete von da an einen integralen Bestandteil der Grafschaft Lecce.