Le fief de Monteroni fit, dès le début du XIIe siècle, partie de la Comté de Lecce, fondée par les Normands au cours du XIe siècle. Les Comtes de Lecce attribuèrent le fief de Monteroni à divers féodaires de confiance. Les premiers furent les De Cremona, qui reçurent le hameau directement de Frédéric II de Souabe vers 1250. Après plusieurs autres changements de féodaires, le hameau monteronais fut définitivement attribué à la famille des Monteroni en 1291, et à partir de ce moment, le hameau constituait une partie intégrante de la comté de Lecce.
En 1353, le hameau fut à nouveau attribué à un membre extérieur de la famille Monteroni, à Guglielmo de Matteis; mais seulement pour quinze ans. À partir de ce moment, le hameau resta aux Monteroni jusqu'au début des années 1500. C'est aux Monteroni que l'on doit la construction de l'actuel Palais baronial, "castrum", une petite forteresse qui garantissait la défense des seigneurs eux-mêmes du hameau.
Au cours des années 1500 et par la suite, le fief de Monteroni appartint aux Gattinara, puis aux Comtes de Castro et enfin aux Lopez y Royo. Ces derniers transformèrent la forteresse en palais noble, lui attribuant plus de splendeur et de prestige. Les Lopez y Royo firent également édifier la Tour de l'horloge, deux autels et la chapelle du SS. Sacrement dans l'Église Matrice.
La période en question, les VIe et VIIe siècles, fut particulièrement difficile sur le plan économique, social et politique ; on pourrait parler de rétrogression matérielle, civile et culturelle. Cela n'affectait pourtant pas le système féodal, avec ses privilèges et les iniquités qui en découlaient. La faible superficie cultivable du terrain monteronais et la vaste propriété terrienne des ecclésiastiques déterminaient et perpétuaient une situation d'appauvrissement constant de la population laborieuse. Malgré le fait que Monteroni produisait du vin de qualité et de grandes quantités d'huile, les ressources s'avéraient finalement insuffisantes pour satisfaire les besoins des habitants du hameau.
En 1806, le féodalisme fut renversé, et une réforme profonde des Universités fut entamée. La commune vit immédiatement croître son développement économique et social. Certains documents encore conservés aux Archives de l'État de Naples montrent qu'au cours des premières décennies des années 1800, l'activité administrative de la commune de Monteroni était surprenante.
Au début des années 1900, Monteroni était le siège de la Préture, abritait la station des carabiniers, une caserne des finances, faisait partie du Collège Politique Électoral de Campi Salentina, et était enfin le chef-lieu du ressort judiciaire comprenant également Carmiano, Magliano, Arnesano et San Pietro in Lama.
Heureusement, les deux guerres mondiales ne causèrent pas de dommages à la ville de Monteroni, cependant, la contribution monteronese fut là : des morts au combat, tant dans le premier que dans le second conflit.
Monteroni conserve encore aujourd'hui un patrimoine historique d'une grande importance : cours, villas, petites maisons, l'Église Matrice, des chapelles publiques et privées, le Palais baronial du XVIe siècle et la Tour de l'horloge. Elle abrite le "Velodrome degli ulivi", première installation fonctionnelle du sud de l'Italie, où se sont déroulés les championnats du monde de cyclisme sur piste en 1976.
Source: http://www.salentoviaggi.it/comuni-lecce/comune-monteroni-di-lecce.htm