El feudo de Monteroni, desde principios del siglo XII, formó parte del Condado de Lecce, fundado por los normandos durante el siglo XI. Los Condes de Lecce asignaron el feudo de Monteroni a varios señores feudales de confianza. Los primeros fueron los De Cremona, quienes recibieron el caserío directamente de Federico II de Suabia alrededor del 1250. Después de algunos otros cambios de señores feudales, el caserío de Monteroni fue asignado definitivamente a la familia Monteroni en 1291, y desde entonces el caserío constituyó parte integrante del condado de Lecce.
En 1353, el caserío fue nuevamente asignado a un externo de la familia Monteroni, a Guglielmo de Matteis; pero solo por quince años. A partir de entonces, el caserío permaneció en manos de los Monteroni hasta principios del 1500. A los Monteroni se les debe la construcción del actual Palacio Baronal, "castrum", una pequeña fortaleza que garantizaba la defensa de los propios señores del caserío.
Durante el 1500 y posteriormente, el feudo de Monteroni fue de los Gattinara, luego propiedad de los Condes de Castro y finalmente de los López y Royo. Estos últimos transformaron la fortaleza en un palacio nobiliario, otorgándole mayor lustre y prestigio. También los López y Royo hicieron construir la Torre del Reloj, dos altares y la capilla del Santísimo Sacramento en la Iglesia Matriz.
El período del que se habla, los siglos VI y VII, fue particularmente difícil desde el punto de vista económico, social y político; es decir, atraso material, civil y cultural. Todo esto, sin embargo, no comprometía el sistema feudal, con sus privilegios y las injusticias que conllevaba. La escasa superficie cultivable del terreno de Monteroni y la vasta propiedad de tierras de los eclesiásticos determinaban y perpetuaban una situación de empobrecimiento constante de la población trabajadora. A pesar de que Monteroni producía vino de alta calidad y grandes cantidades de aceite, al final los recursos resultaban ser escasos para satisfacer las necesidades de los habitantes del caserío.
En 1806, el feudalismo fue abolido y comenzó una profunda reforma de las Universidades. El Municipio inmediatamente vio incrementado su desarrollo económico-social. Algunos documentos que todavía se conservan en el Archivo de Estado de Nápoles demuestran que en las primeras décadas del 1800 la actividad administrativa del Municipio de Monteroni era sorprendente.
A principios del 1900, Monteroni era sede de una pretura, albergaba la estación de los carabineros, un cuartel de finanzas, era parte del Colegio Político Electoral de Campi Salentina, y finalmente era cabecera del distrito judicial que también comprendía a Carmiano, Magliano, Arnesano y San Pietro in Lama.
Afortunadamente, las dos guerras mundiales no causaron daños al pueblo de Monteroni, sin embargo, hubo una contribución de Monteroni: muertos en guerra, tanto en el primer como en el segundo conflicto.
Monteroni aún hoy conserva intacto un patrimonio histórico de notable entidad: cortes, villas, caseríos, la Iglesia Matriz, capillas públicas y privadas, el Palacio Baronal del siglo XVI y la Torre del Reloj. Alberga el "Velódromo de los olivos", la primera instalación funcional del sur de Italia, donde se celebraron los campeonatos mundiales de ciclismo en pista en 1976.