Das Lehen von Monteroni war seit Beginn des 12. Jahrhunderts Teil der Grafschaft Lecce, die im 11. Jahrhundert von den Normannen gegründet wurde. Die Grafen von Lecce vergaben das Lehen von Monteroni an verschiedene vertrauenswürdige Lehnsherren. Die ersten waren die De Cremona, die das Gut direkt von Friedrich II. von Schwaben um 1250 erhielten. Nach einigen weiteren Wechseln der Lehnsherren wurde das Gut von Monteroni 1291 endgültig der Familie Monteroni zugewiesen und bildete von da an einen integralen Bestandteil der Grafschaft Lecce.

Im Jahr 1353 wurde das Gut erneut an einen Außenstehenden der Familie Monteroni, Guglielmo de Matteis, vergeben, jedoch nur für fünfzehn Jahre. Von da an blieb das Gut bis Anfang des 16. Jahrhunderts im Besitz der Familie Monteroni. Den Monteroni ist der Bau des heutigen Baronspalastes, "castrum", einer kleinen Festung, die den Schutz der Herren des Gutes garantierte, zu verdanken.

Während des 16. Jahrhunderts und danach war das Lehen von Monteroni im Besitz der Gattinara, dann im Besitz der Grafen de Castro und schließlich der Lopez y Royo. Letztere verwandelten die Festung in einen Adelspalast und verliehen ihr mehr Glanz und Prestige. Ebenfalls die Lopez y Royo ließen den Uhrturm, zwei Altäre und die Kapelle des Heiligen Sakraments in der Pfarrkirche errichten.

Der betrachtete Zeitraum, das 6. und 7. Jahrhundert, war besonders schwierig aus wirtschaftlicher, sozialer und politischer Sicht; es herrschten materielle, zivile und kulturelle Rückständigkeit. All dies beeinträchtigte jedoch nicht das Feudalsystem mit seinen Privilegien und Ungerechtigkeiten. Die geringe Anbaufläche des Bodens von Monteroni und der große Landbesitz der Geistlichen führten zu einer ständigen Verarmung der arbeitenden Bevölkerung. Obwohl Monteroni hochwertigen Wein und große Mengen Öl produzierte, reichten die Ressourcen letztlich nicht aus, um den Bedarf der Bewohner des Gutes zu decken.

1806 wurde der Feudalismus abgeschafft, und es begann eine tiefgreifende Reform der Universitäten. Die Gemeinde erlebte sofort einen Aufschwung in ihrer sozioökonomischen Entwicklung. Einige Dokumente, die noch im Staatsarchiv von Neapel aufbewahrt werden, belegen, dass die Verwaltungsaktivitäten der Gemeinde Monteroni in den ersten Jahrzehnten des 19. Jahrhunderts bemerkenswert waren.

Anfang des 20. Jahrhunderts war Monteroni Sitz eines Bezirksgerichts, beherbergte eine Polizeistation, eine Finanzkaserne, war Teil des politischen Wahlkreises von Campi Salentina und schließlich Hauptort des Gerichtsbezirks, der auch Carmiano, Magliano, Arnesano und San Pietro in Lama umfasste.

Zum Glück verursachten die beiden Weltkriege keine Schäden im Dorf Monteroni, jedoch gab es auch in Monteroni Opfer: Tote im Krieg, sowohl im Ersten als auch im Zweiten Weltkrieg.

Monteroni bewahrt bis heute ein bedeutendes historisches Erbe: Höfe, Villen, kleine Landhäuser, die Pfarrkirche, öffentliche und private Kapellen, den barocken Baronspalast aus dem 16. Jahrhundert und den Uhrturm. Es beherbergt das "Velodromo degli Ulivi", die erste funktionale Anlage Süditaliens, in der 1976 die Weltmeisterschaften im Bahnradsport stattfanden.